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現在蔣萬安不只兒子交換學生申請有瓜田李下疑慮，外界也放大檢視他的求學經歷，是不是享有特權。包含他獲得傑出表現市長獎，就被網友發現師大附中國中部市長獎申請規則中，在111學年度增加"童軍"項目條件，師大附中也發聲明強調蔣萬安還沒上任，兒子也還沒入學！
台北市研考會主委殷瑋：「我個人認為對於，蔣得立或是任何一個，這樣的孩子都是不公平的，就這個案子而言，本身如果真的有，任何不當的地方，那可能要明確指出來。」護主心切，台北市研考會主委殷瑋，上廣播節目替台北市長蔣萬安大兒子交換議題，澄清反駁。律師陳君瑋：「殷瑋你要叫我們去舉證，你到底要舉證什麼，律師陳君瑋，我們沒有說蔣萬安關說介入，律師陳君瑋，我們問題是，律師陳君瑋，蔣萬安自始至終，律師陳君瑋，都應該退出這一場，律師陳君瑋，不公平的競爭。」資深媒體人王時齊：「會不會是國民黨黨國體系，真的使用特權使用的太習慣了，習慣到覺得這有什麼？你們是在叫什麼？」
台北市研考會主委殷瑋上廣播節目替蔣萬安兒子的交換爭議澄清。（圖／千秋萬事）
但現在從出國交換，衍生到"兵役"甚至加分疑慮。前桃園市議員王浩宇：「如果他在16歲之前，他有美國籍，他在國外念書定居有事實，他未來就可以申請，這個僑民的身分，僑民身分第一個就是，他不用當兵，如果他真的取得僑民身分，未來又回台灣念書的話，以他的成績，隨便加分都上台大。」台北市長蔣萬安：「一年之後他回來，也一定會盡他應盡的義務。」強調沒有這問題，畢竟僑民身分是否申請還是未知數。
蔣得立的傑出市長獎也被質疑學校因人設事，師大附中現在也發聲明駁斥。（圖／民視新聞）
但自求學以來，或許就因為爸爸身分獲得不少紅利。台北市議員(民)洪健益：「為什麼不一就任一上任，全台北市只要有童軍社團的學校、國中，都應該增設這樣的獎項，而不是只有師大附中國中部。」透過童軍表現獲得傑出市長獎，但不只爸爸就是台北市童軍榮譽會長，也被發現師大附中國中部的市長獎遴選辦法，111學年度有修改，將"童軍團"納入評選。師大附中也發聲明，強調評選標準是在111年2月開會討論，言下之意，當時蔣萬安還沒上任，兒子也還沒入學，但在求學上的種種順風順水，勢必讓外界放大檢視。