蔣家第四代蔣友柏剛過50歲生日，就傳出好消息，拿出大鑽戒成功套牢交往8年的特助女友莊涵雲。女方的好友陳亞立（Alice Chen）在IG限時動態曝光求婚的畫面，感動地說：「哭死我。」

根據《鏡報》報導，蔣友柏10日和好友在上海養雲安縵酒店慶生，席間他拿出一個黑色小盒子，送給莊涵雲。莊涵雲打開小盒子，看到一只大鑽戒，滿臉驚喜。莊涵雲的閨密陳亞立拍下這幕並PO限時動態，搭配火星人布魯諾（Bruno Mars）的歌〈After Last Night〉，寫下：「Happily ever after.（從此過著幸福快樂的日子）」。

莊涵雲不僅有美艷的外型，還有澳洲雪梨科技大學的海外學歷，約民國102年起加入蔣友柏創辦的橙果設計，擔任特助一職，與蔣友柏密切地合作，逐漸地擦出火花，曾被週刊多次拍到約會的畫面，但兩人從來沒有公開認愛，對於私生活十分保護。

回顧蔣友柏的感情史，曾跟關穎、倪雅倫傳緋聞，後來在中泰賓館（現改為台北文華東方酒店）用餐時對林姮怡一見鍾情，展開約1年的苦追，終於打動芳心。未料戀情起初遭到蔣方智怡反對，蔣友柏一度氣得離家出走、打工賺2萬塊薪水，92年兩人奉子成婚。

但婚後第6年，蔣友柏曾在專訪中感嘆：「我開始覺得很累了，每天都是在工作、家庭兩點一線的跑，覺得生活很乏味。」傳言夫妻倆常為了日常瑣事爭吵，感情逐漸變淡，106年爆出分居消息、隔年蔣友柏對林姮怡提出離婚訴訟，林姮怡反過來提告返還代墊扶養費，15年婚姻正式告吹。