台北市長蔣萬安於2024年9月9日（美國時間）受邀在哈佛大學甘迺迪學院「小甘迺迪論壇」（JFK Jr. Forum）發表演說，主題為〈全球台北：連結傳統與創新〉，並與甘迺迪學院拉賈瓦利基金會亞洲研究所長塞契（Anthony Saich）進行對談。近日演講片段遭挖出，當蔣萬安遭學生提問有關台灣民主時，數度卡詞，並且在談及「政黨傾向」一詞，他直接切換為中文作答，掀起網路熱議。
演講一開始，蔣萬安先分享了自己在美國求學與工作十年的經歷，包括在賓州大學法學院取得法學博士學位、曾任職矽谷律師事務所，並在次貸風暴期間遭到解雇，最終選擇自行創業。他強調，這些歷練深刻形塑了今日的自己。演講中，他也再度提及自己最為人熟知的比喻「台北的民主就像一鍋火鍋」。
而近日引發熱烈討論的，是提問環節的學生互動以及蔣萬安的英文程度。當一名女大生提問，「在台灣國內政治與日益擴大的世代分歧背景下，台北扮演著什麼樣的角色？這些分歧又將如何影響台灣與中國的未來關係，以及台灣的民主發展？」
蔣萬安一開始以英文回答，開頭是「umm, I will say...」，隨後改用中文表示：「兩岸關係越緊張、越艱困，越需要溝通跟交流」，接著又切回英文：「that's why we see Taipei and Shanghai twin city forum (台北上海雙城論壇) so important, um...(沉默)so we definitely want host to...」整段回答中他數度卡詞與沉默，手也顯得侷促不安，眼神游移，似乎難以完整表達論述。
另有一段男學生提問畫面，提到民眾黨創黨主席柯文哲的貪汙事件，是否有洽當的時機法律介入政治？而蔣萬安一開始無法理解該問題，轉頭向塞契求救，經塞契解釋後，他沉默一陣，表示一切尊重司法調查。
這段畫面曝光後，網路上出現不少討論，有網友認為，這已經不只是語言能力的問題，而是牽涉到國家與首都代表性的觀感，感到「超級丟臉」；也有人提到，在整場長達一小時十一分鐘的座談中，蔣萬安多次使用「you know」等口頭語，讓人不解他過去如何在美國成為「矽谷律師」與拿到「法學博士」學位。
但也有網友指出：蔣萬安持有的J.D.（Juris Doctor），中文雖譯為「法律博士」，但性質上屬於美國法學院的專業職業訓練學位，主要培養執業律師；相對而言，若拿學術型的Ph.D.，如民進黨台北市長參選人沈伯洋所持有的博士學位，後者屬於標準的研究型博士，須經數年研究並完成具原創性的博士論文方能取得，兩者在訓練性質與門檻上並不相同。
台北市長蔣萬安（右）2024年至哈佛大學甘迺迪學院「小甘迺迪論壇」發表演說。（圖／翻攝Institute of Politics Harvard Kennedy School YouTube頻道）