創作歌手黃玠睽違兩年，宣布將於11月舉辦大型專場《冬。Cry》，這也是他繼「風和日麗」時期多場「冬。」系列企劃後，再度以冬天為主題重聚歌迷。雖然過去兩年曾以個人編制進行小型巡迴，但黃玠坦言：「專場才能從視覺、美術到編制完整呈現時間段的心情，把音樂以外的意念延伸出來。」

籌備期間，黃玠自嘲因怕麻煩而在「辦與不辦」之間猶豫，甚至開玩笑說「不辦就覺得距離失業越來越近」。今年春天下定決心重啟專場後，卻逢搬家碰上梅雨季，情緒陷入沉悶低潮，「拜憂鬱所賜，專場定調為《冬。Cry》，希望冬天到了不要再哭了」。

談及「Cry」，黃玠分享自己是個「看到別人哭會不知所措」的人，曾有朋友因寵物生病落淚，他卻只能在旁邊瘋狂掃地、洗碗，「我說不出『不要哭了』這句話，但哭的時候有人陪伴，真的差很多」，希望將這份體悟帶入演出，陪伴歌迷在最開心的季節裡溫暖相聚。黃玠感性表示：「工程師造橋、廚師做食物，如果做音樂有什麼意義，我的音樂能陪伴歌迷度過時光，就是意義。」邀請歌迷11月7日共赴Legacy TERA，感受這場誠摯的音樂陪伴。